伊賀街道・大和街道が通る伊賀国は、伊勢・近江・山城・大和の国々に囲まれた山国で、上野盆地に入るためには、どの道を通っても険しい山を越えなければなりませんでした。また同時に、伊賀国を通らなければ相互の連絡に不自由するという交通の要衝でもありました。
伊勢国と伊賀国にまたがる伊賀街道は、津から橡ノ木峠とも呼ばれた長野峠を越えて上野に至る全長約12里（約50km）の街道で、現在の三雲町の月本の追 分を起点とする奈良街道（古くは「伊賀越奈良道」）と重なる部分が多い。道は現在の国道163号に沿う形で通っており、今でも国道沿いのあちこちに、かつ ての街道の面影が残っています。